Synthèses d'Espèces Organiques

THE MATHS TAILOR

1. Étapes d'un protocole

1.1. Transformation des réactifs en produits

Méthode—Éléments du milieu réactionnel

Milieu réactionnel : mise en présence des réactifs.

Agitation : agitateur magnétique et/ou pierre ponce (évite les grosses bulles).

Chauffage : souvent nécessaire.

Montage à reflux : permet de chauffer à l'ébullition sans perte de matière, peut alors être utile.

Exemple—Synthèse de l'arôme de banane

Protocole : Dans un ballon, introduire :

- 60 mL d'acide éthanoïque (nommé aussi acétique)
- 40 mL de 3-méthylbutan-1-ol (nommé aussi alcool isoamylique)
- 40 gouttes d'acide sulfurique - catalyseur (accélère une réaction sans modifier l'état d'équilibre)
- 4 ou 5 grains de pierre ponce
- Réaliser le montage du chauffage à reflux
- Faire circuler l'eau froide dans le réfrigérant
- Porter le mélange à ébullition pendant 25 min
- Débrancher puis enlever le chauffe-ballon, laisser refroidir le mélange réactionnel

Autre protocole : Utiliser un four à micro-ondes. Moins d'énergie. Meilleur rendement.

Réaction : Synthèse de l'éthanoate de 3-méthylbutyle

Réaction entre l'acide éthanoïque et le 3-méthylbutan-1-ol

1.2. Isoler le produit synthétisé

Méthode—1. Produit liquide non miscible avec le milieu

Si l'espèce chimique à isoler est un liquide non miscible avec le mélange réactionnel, on peut l'isoler par décantation.

Protocole (Cas de la synthèse de l'arôme de banane) :

- Après chauffage à reflux, verser le milieu réactionnel dans une ampoule à décanter.
- Ajouter de l'eau froide pour solubiliser l'acide éthanoïque résiduel et l'acide sulfurique.
- Agiter, puis laisser décanter.
- L'éthanoate de 3-méthylbutyle (phase organique, moins dense que l'eau) surnage.
- Éliminer la phase aqueuse (en bas de l'ampoule).

Méthode—2. Produit liquide miscible avec le milieu

Si l'espèce chimique à isoler est un liquide miscible avec le mélange réactionnel, on peut l'isoler par distillation fractionnée.

Cela est possible si la température d'ébullition de l'espèce à isoler est (nettement) plus basse que celles des autres constituants du mélange.

Protocole (Cas de l'acétate de méthyle, soluble dans l'eau) :

Dans une synthèse de l'acétate de méthyle (estérification de l'acide acétique avec du méthanol + acide), on obtient :

- L'acétate de méthyle : point d'ébullition : 57°C
- Du méthanol (64,7°C)
- De l'eau (100°C)
- De l'acide acétique non réagi (118°C)

L'acétate de méthyle peut être séparé de l'eau et de l'acide acétique résiduel.

Méthode—3. Produit solide

Un entonnoir Büchner est utilisé pour la filtration sous vide, permettant de séparer un produit solide de son milieu réactionnel.

Protocole (Cas de l'aspirine, paracétamol aussi...) :

- L'aspirine s'obtient en chauffant l'acide salicylique et l'anhydride acétique (+

\text{H}_2\text{SO}_4

)
- De l'eau froide hydrolyse l'excès d'anhydride acétique
- L'aspirine se précipite sous forme de cristaux blancs
- Préparer l'entonnoir Büchner avec papier filtre humide
- Connecter la fiole à vide à la trompe à eau (aspiration)
- Verser doucement le mélange dans l'entonnoir
- L'aspirine solide reste sur le filtre tandis que le liquide est aspiré

Méthode—4. Produit dissous

- La technique d'extraction liquide/liquide (§ 3.2 du ch. 6) serait alors pertinente.
- Le relargage est parfois utilisé.

Protocole (Cas du savon de Marseille) :

- Avec la réaction chimique entre l'huile d'olive et la soude NaOH, le savon se forme (sel de sodium d'acide gras) et de la glycérine.
- À cette étape, on doit isoler le savon de la solution de réaction. Les maîtres savonniers ajoutent du sel marin. En effet, le savon étant insoluble dans l'eau salée, cela entraîne la descente au fond de la cuve de la lessive de soude en excès. Le savon se sépare d'une partie de son eau et reste en surface. Cette opération se nomme le relargage.